本稿では，上代の補助動詞「～かぬ」に着目し，なぜ否定辞を伴わずに不可能をあらわせるのかという観点からその成立過程を考察した。その結果，以下の点を明らかにした。①「～かぬ」の不可能用法は，「～かねて」という形式を含む「～かねて」構文において，逆接の関係に解されていた二事態の一方（前件）が「望ましい事態の未実現」をあらわした際に成立したものである。②「～かねつ（も）」を含む「～かねつ（も）」構文は「～かねて」構文への類推で不可能をあらわすようになった。接続助詞「て」によって保証されていた二事態の関係は，条件節との共起などの構文環境と終助詞「も」の存在によって保証される。③二つの構文の共通点は，現実の事態に即して未実現事態を語ることであり，（不）可能表現においては「実現系不可能」と位置づけられる。「～かぬ」が否定辞を伴わずに不可能をあらわせる理由は，その成立に逆接の文構造が関わることによる。